2001年5月，刚出道没多久的他，就凭借首张专辑《Jay》势如破竹的拿下金曲奖最佳流行音乐专辑奖，整张专辑的十首歌，全由他一人包办制作、作曲、和声编写。
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也是在这一届金曲奖上，孙燕姿凭借《天黑黑》拿到了最佳新人奖，往后虽然周杰伦拿了13次金曲奖，却也因为这个终生只有一次的“最佳新人奖”而无缘大满贯。
虽然如此，他令人震惊的创造力和才华如同平地惊雷，东西方风格交融的独特R&B曲风显得如此前卫，在当时他甚至被认为是陶喆最大的竞争对手。
2002年，周杰伦凭借《范特西》再次拿下金曲奖最佳流行音乐专辑奖，这张专辑也意味着台湾地区R&B的兴起，他先前被人说是昙花一现的言论不攻自破。
随后《双截棍》、《以父之名》、《七里香》、《青花瓷》、《东风破》一系列的歌火到大街小巷都在放，他的歌曲似乎能够渗透入不同的人群，从我还在念小学的妹妹，到我七十多岁的奶奶，都会哼两句“快使用双截棍”。
再提起对周杰伦的初印象，似乎还是能够轻易地想起那个看不清全貌、沉默寡言的少年形象。周杰伦3岁那年，母亲叶惠美掏尽家底为他置办了一架钢琴。虽然十几年后，他仅仅只是个考不上普通高中的音乐特长生。
《听妈妈的话》里有这样一句：“不想你输，所以要叫你用功读书。”周杰伦确实不擅长学习，但显然，过人的音乐天赋也不允许他输。千禧年前后的华语乐坛一直属于人人追捧的“四大天王”们。
谁也想象不到，惨遭刘德华、张惠妹等大咖退稿的周杰伦就是那个将会带来颠覆的人。可能很多人已经记不起自己在新世纪初的期许，但一定记得2000年《可爱女人》前奏里的那一声口哨。
那一年，周杰伦得到公司的发片允许，发行了自己首张个人专辑《JAY》。他热衷做音乐实验，因此一张专辑就融合了R&B、Hip-Hop、摇滚以及古典巴洛克。
大众很难将其定性，因为它突破了市场上现有的一切风格，那是独属于周杰伦自己的音乐概念。某瓣上有人点评这张专辑“前卫到儿时的我需要强迫自己接受它”。这张专辑不仅斩获当年的金曲奖最佳流行音乐演唱专辑奖，还成为了台湾当年的销量冠军。事实证明，那确实不是一次运气的偏袒。
当周杰伦的横空出世还在被大肆讨论时，他又在2001年发行了第二张专辑《范特西》。从古巴比伦到老上海，从代际关系到战争和平，你正惊讶于有一天竟可以耳听奇迹，《范特西》已在全亚洲卖到170万张，拿下金曲奖五项大奖。
周杰伦出道的第三年，美国《时代》杂志称他为“新一代亚洲流行天王”。同一年，超过五十家电台同时首播杰伦第四张专辑的主打歌《以父之名》，预计有八亿人同时收听，于是此后的7月16就被定为“周杰伦日”。
尽管他在歌里唱“我当我自己的裁判”，但自那时起，周杰伦再没有因为“吐字不清”这样的荒唐理由，而错失他应得的荣耀。或许早从多年前那个内敛的帽衫男孩开始，他就相信自己一定会成为“音乐上的皇帝”。
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